苏东坡很富有幽默感，但他伶牙俐齿，经常戏弄人。
苏东坡非常喜欢戏弄同僚，特别是那些身体有些毛病的同僚，更是动不动就成为乐他戏弄的对象。
吕微仲身材壮硕，苏轼常拿他开玩笑。宋孙宗鉴《西畲琐录》曰：“东坡喜嘲谑。以吕微仲丰硕，每戏之曰：‘公真有大臣礼，此《坤》六二所谓直方大也。’微仲拜相，东坡当制。其词曰：‘果艺以达，有孔门三子之风；直大而方，得《坤》爻六二之动。’”后来，吕微仲位至宰相，苏东坡也不客气，照样取笑他。“一日，东坡谒微仲，仲方昼寝，久而不至，东坡不能堪。良久，见于便坐有菖蒲盆畜绿毛龟。东坡曰：‘此龟易得，若六眼龟则难得。’微仲问六眼龟出何处。东坡曰：‘昔唐庄宗同光中，林邑国常进六眼龟儿，号为六眼龟儿，分明睡一觉抵别人三觉。’”苏东坡是用乌龟来讥讽贪睡的吕微仲。
宋胡仔《苕溪渔隐丛话.后集》引《东皋杂录》记载了苏东坡戏弄顾子敦：“顾子敦肥伟，号顾屠，故东坡《送行诗》有‘磨刀向猪羊’之句以戏之。又尹京时，与从官同集慈孝寺，子敦凭几假寐，东坡大书案上曰：‘顾屠肉案。’同会皆大笑。又以三十钱掷案上，子敦惊觉，东坡曰：‘且快片批四两来。’”
刘贡父晚年患有麻风病，身体严重受损，鬓眉皆落，鼻梁且断，苏东坡一样取笑他。宋王辟之《渑水燕谈录·谈谑》记载：“一日，与子瞻数人小酌，各引古人语相戏。子瞻戏贡父云：‘大风起兮眉飞扬，安得壮士兮守鼻梁。’座中大噱，贡父恨怅不已。”
明蒋一葵《尧山堂外纪·宋》记载苏东坡元祐时登禁林，常以高才轻慢、戏弄诸公卿，但独独对大权在握的司马光不敢太放肆。“一日，与论事偶不合，坡曰：‘相公此论，故为鳖厮踢。’温公不解其义，曰：‘鳖安能厮踢？’坡曰：‘是之谓鳖厮踢。’及归舍，方卸巾弛带，乃连呼曰：‘司马牛，司马牛。’”苏东坡和司马光意见不合，苏东坡就说：“相公你这个观点，是王八蹬腿儿。”司马光一下没听明白，就问：“王八怎么能蹬腿儿？”苏东坡说：“这就是王八蹬腿儿？”意思是司马光乱来。可能是司马光确实没听懂，没跟苏东坡计较。但苏东坡还不解气，回到家中，仍然一个劲儿地骂：“司马牛，司马牛。” 东坡好狎妓那是众人皆知的事情，有时他便将自己的聪明才智用在了戏弄妓女方面。
宋彭乘《续墨客挥犀·出侍姬十数人》记载：“东坡居士尝饮一豪士家，出侍姬十余人，皆有姿伎。其间有善舞者，名媚儿，容质虽丽而躯干甚伟，豪士特所宠爱，命乞诗于公。公戏为四句云：‘舞袖蹁跹，影摇千尺龙蛇动。歌喉宛转，敢撼半天风雨寒。’妓赧然不悦而去。”把美女的身材比做千尺龙蛇，难怪人家不高兴。
宋王辟之《渑水燕谈录·谈谑》记载：“子瞻通判钱塘，尝权领州事。新太守将至，营妓陈状，以年老乞出籍从良，公即判曰：‘五日京兆，判状不难；九尾野狐，从良任便。’”号称“九尾野狐”的妓女请求从良，苏东坡非常爽快地答应了，可是等到一个姓周的妓女也要求嫁人的时候，他又不干了。“判云：‘慕《周南》之化，此意虽可嘉；空冀北之群，所请宜不允。’”原来，周姓妓女“色艺为一州之最”，苏东坡舍不得让她走。
戏弄老人。宋彭乘《续墨客挥犀·丰城老人生子》记载：“东坡居士在丰城，有老人生子，为具召东坡且求一诗。东坡问翁年寿几何？曰：‘七十。’翁之妻几何？曰：‘三十。’东坡即席戏作八句，其警联云：‘圣善方当而立岁，乃翁已及古稀年。’”言下之意，就是老头老牛吃嫩草。
东坡的朋友很多，自谓上自玉皇大帝，下至悲田院乞儿，无不可做朋友。其中有许多朋友是和尚，他照样戏弄他们。
明谢肇淛《五杂俎·事部四》记载：“苏子瞻戏谓佛印曰：‘向尝读古人诗云：时闻啄木鸟，疑是打门僧。又云：鸟宿池边树，僧敲月下门。未尝不叹息古人必以鸟对僧，自有深意。’佛印曰：“所以老僧今日常得对学士。”坡无以应。”鸟，还有一个读音diǎo，就是人、畜的雄性生殖器。苏东坡所谓的深意，就是和尚是个鸟。所以佛印才说，我今天和尚对学士，意思是你也是个鸟。
明王世贞（《调谑篇·相疑》记载了一件苏东坡色诱和尚的事：苏东坡的好友大通禅师，是一个操行高洁的老僧。一日，苏东坡带了歌妓妙姬去见大通和尚。大通和尚一见苏东坡带了一个妓女进来，一脸的不高兴。苏东坡却向老和尚道：“禅师若肯把自己诵经的木鱼借给妙姬，我愿意写一首道歉诗，叫她唱给禅师。”于是，苏东坡令妙姬歌唱其所作《南柯子》：“师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门槌，我也逢场作戏莫相疑。溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生迟，不见阿婆三五少年时。”风情万种的妙姬，又是唱来又是跳，把个大通和尚看得目瞪口呆，竟然忘了佛家的清规戒律，开怀大笑，与妓女一见倾心。苏东坡一见自己的阴谋得逞，得意地说：“今日我参破老僧禅矣。”
民间还有一个广为流传的故事，说有一日，东坡居士问于佛印，视东坡何如？佛印曰：“佛也！”东坡得意地说：“吾视尔狗屎也！”后小妹闻之，告东坡曰：“心中有佛，佛印方视尔为佛；尔心有狗屎橛, 胸中之物可知也。”東坡大惭。
常言道：祸从口出。苏东坡有时不分亲疏和深浅地戏弄人，由此得罪了少人，如章惇、王安石、李定、程頤等。对苏东坡的这个秉性，其弟子由曾苦口婆心地劝过。宋高文虎《蓼花洲闲录·东坡事类》记载：“子由监筠州酒税，子瞻尝就见之，子由戒以口舌之祸。及饯之郊外，不交一谈，唯指口以示之。”可是苏东坡秉性不改，依然故我。他一生坎坷多难，与他的这个不良秉性不无关系。
