郭德纲和于谦在相声舞台上搭档多年，一直很默契。郭德纲很有趣，于谦是大师。虽然德云社一直是郭德纲的师傅，但于谦的讲话也很有分量。为了证明自己和于谦的关系，他还要求儿子郭麒麟拜于谦为师。然而，对于郭德纲与于谦的关系，一直存在着质疑。一是郭德纲和于谦不私下接触。
郭德纲于1996年创办德云社，2000年开始与于谦合作，组成搭档在舞台上进行相声。到现在，他们已经在一起工作了18年。师从侯，钱的哥哥是个训练有素的人。85年，他崇拜他的主人石富宽，他们的主人是一对黄金搭档。所以他们在2000年开始合作后，继承了主人的默契，取长补短，成就了今天的辉煌。
2000年，于谦和郭德纲在北京郊区一个露天广场的舞台上表演了相声《铁娃娃》。这种意想不到的合作让他们“毫不奇怪”地强烈欣赏对方。自2002年以来，于谦不时在小剧场与郭德纲表演相声。2003年，郭德纲与于谦合作相声《你好北京》，并在北京相声小品邀请赛中获得组委会特别奖。
2004年，于谦正式加入德云社。从此，于谦和郭德纲成为了固定的合作伙伴。在此期间，他联合主演了漫画对白《你要锻炼》、《找堂会》、《养私生子》、《养宠物》。2005年，于谦和郭德纲合作了相声《杨乃武》、《学聋哑》、《怪医》。之后，他与郭德纲合作了喜剧对话《我的生活》、《喜正梦》、《我是科学家》和《给我的妻子》。2011年10月16日，郭德纲、于谦和德云社部分演员在悉尼市政厅举行了特别相声。2012年6月，赴加拿大商演演出，7月1日在多伦多演出。9月28日晚，郭德纲、于谦、德云社在悉尼市政府进行了他们澳洲之旅的第三站演出。于谦加入德云社后，成为德云社成员，德云社股东。通过多年的合作，他们有了很大的默契。台上是搭档，台下是搭档。
虽然表面上两人关系一直很好，但是关于两人私下交往的传闻很多。特别是郭德纲被弟子出卖，离开德云社后，关系不好的传闻越来越真实。尤其是曹云金和郭德纲闹翻，在网上交流思想的时候，于谦没有站出来说话。很多人开始质疑两者的关系。当十几年的老朋友出事的时候，于谦连站起来说一句话都没有。事实上，边肖认为这样的猜测有点不合理。关系好的话没必要站出来帮他骂人。此外，郭德纲不希望于谦因洪水而外出。毕竟于谦也代表德云社，没必要把自己推到风口浪尖。保护自己才是最重要的。
其实，于谦是最了解郭德纲这件事的人。虽然他们经常在舞台上互相伤害，但就连郭德纲也喜欢在舞台上伤害于谦的父亲。其实这对于很多人来说都是错的，但于谦和他父亲根本不在乎，所以作为观众，我们也不用那么担心。开心听相声就好。事实上，郭德纲私下里仍然非常尊敬于谦的父亲。几年前，郭德纲和于谦去哈尔滨扫墓。在墓地里，郭德纲和于谦向喜剧演员于福生的父亲余士德致敬。当时很多人误会于谦是余士德的儿子，其实不是。因为他是歌坛的老前辈，郭德纲和于谦都很尊敬他，拜的时候都要磕头，于是郭德纲跪了下来，于谦的父亲来了。
在于谦眼里，郭德纲私下里没有舞台上那么吵闹。在舞台上，他口若悬河，思维敏捷。他什么都能回答。他是一个非常好的相声演员。私下里，郭德纲实际上喜欢一个私人的空房间。他是个宅男，不喜欢参与其中。他经常拒绝邀请他吃饭。对于郭德纲来说，他只能去德云社或者舞台上听他的相声。
于谦很喜欢交朋友，与郭德纲的性格相反，但并不代表两人关系不好。性格截然相反的两个人往往更容易成为好朋友，因为他们只是互补而已。虽然他们是德云社的成员，但于谦从不干涉德云社的大事小事。信任是最重要的，无论是作为伙伴还是朋友。
