此外，蒋介石的感情生活一直为外界所关注。他一生有四个妻子，陪伴蒋介石度过了人生的艰难时期。
一、毛付梅
毛付梅，1882年生于浙江奉化。他和蒋介石是同乡。毛付梅家是当地一个有名的家庭。他19岁与蒋介石结婚，当时蒋介石只有14岁。由于年龄的悬殊，早熟的毛付梅对蒋介石照顾有加，是一个典型的中国传统女性，孝顺公婆，支持蒋介石的革命事业。当蒋介石为了娶她而要求与宋美龄离婚时，为了蒋介石的事业，她勉强同意了。然而，这位好心的女士不幸在1939年12月12日被日本飞机撞死，真是命苦。两个姚业成
姚业成，1887年生于江苏苏州。他在贫困中长大，吃了很多苦。1911年，姚业诚在上海的一次宴会上会见了蒋介石。此时的姚业成只是一个青楼女佣，蒋介石尚未发迹。他们的感情也很好。她嫁给蒋介石后，再也没生过孩子。后来，她收养了对蒋纬国非常友好的蒋纬国。蒋经国长大后，视她为亲生母亲，非常孝顺。1966年病逝于台湾，享年79岁。
三陈洁如
陈洁如，1905年生于上海。他父亲是商人，母亲是苏州人，家境富裕。他在中学读书时是张静江女儿的朋友。他经常去张静江家玩。有一次蒋介石去张静江家拜访，碰巧遇见陈洁如。这时，陈洁如才13岁。蒋介石被他的外貌和气质随意吸引，开始疯狂追求陈洁如，向陈洁如的母亲求婚。然而，蒋介石并没有灰心，最后赢得了陈母亲的承认
婚后两人感情也很好。陈洁如伴随着蒋介石的革命，深深地爱着蒋介石。他们相处了六年。后来，蒋介石会见了宋美龄，并于1927年与宋美龄结婚。婚前蒋介石先是骗她去美国留学，后来又跟他办了离婚手续。陈洁如伤心欲绝，但仍与蒋介石失去了联系。在美国期间，陈洁如致力于学习，最终获得了被视为蒋介石的哥伦比亚大学的硕士学位。1971年1月21日，陈洁如在香港去世，享年66岁。
四宋美龄
宋美龄1898年出生于上海，他的父亲宋嘉树是当时著名的富商，在孙中山的革命事业中发挥了巨大作用。宋美龄10岁去美国留学，在美国生活7年后回到上海。凭借她优雅的气质和美丽的外表，她很快成为了沙滩上的交际花。1922年，蒋介石在一次偶然的宴会上遇到了宋美龄，并对他一见钟情，于是他展开了长达五年的疯狂追求，最终在1927年赢得了一次美好的回归。
婚后，宋美龄对蒋介石的事业给予了极大的支持。一方面，她与英美国家关系良好，为蒋介石赢得了大量金钱和军事援助。另一方面，她的二姐宋庆龄是孙中山的妻子，她的姐姐宋蔼龄是孔祥熙的妻子，这极大地支持了国民党的地位和财政。因此，蒋介石也尊重宋美龄，从此再也不敢娶妻生子。2003年10月24日，宋美龄因病在美国去世，享年106岁，是蒋介石寿命最长的妻子。
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