高晓松虽然样貌不帅，但是一肚子才华是不可否认的，高晓松老婆有过两任，第一任沈欢是十分戏剧性的一见钟情，之后仅三日便闪婚。第二任老婆是徐粲金，两人相差19岁，生有一个女儿，却还是没能走下去。高晓松和阿朵也十分暧昧，不过并没有传出结婚的消息。
一、高晓松与沈欢三日闪婚
高晓松是清华高材生，加上又是高知家庭出身，所以他比较喜欢有才气的女生。1999年7月3日驾车闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。
两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。当时的高晓松，一切都为沈欢着想，电影《那时花开》的女主角原本叫“琛子”，最后改成了欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
二、与徐粲金相差19岁
高晓松曾与父母一起移居美国在洛杉矶工作学习，一次偶然的机会认识了当时正在美国读书的徐粲金，两人很快产生了恋情。高晓松两人真正相识在《南都》举办的深圳小姐大赛，徐粲金那时的名字还叫“徐姗姗”，而高晓松正是这个比赛的评委。那一年高晓松36岁，徐粲金仅17岁。
据说徐粲金在出国留学前就是他的歌迷，很喜欢他的音乐作品，想不到在异国他乡竟然相识，高晓松的才气和对艺术的执着打动了她。2008年，定居美国期间与在美国留学的80后女孩徐粲金结婚，年底两人生下了一个女儿，她甘当家庭贤内助，全力支持丈夫的事业。
