主要还是因为他太有钱了，何辅堂身边的人与胡长官胡前宽相互勾结，出卖了何辅堂。在其被抓入监狱以后，胡前宽提出了要钱赎人，如果不给钱就会直接撕票。
早些年刘老爷做的是贩卖烟土的生意，何辅堂利用胡前宽胡长官的身份，促使牛旅长为了保全自己而杀掉了刘老爷。 军统的人持命令书来到监狱准备提人。此时胡前宽及时赶来，将军统的人拦下，把何辅堂留了下来。对何辅堂说出，是他自己的人让他进这个监狱的，并且明确的表显了，就是看上了何辅堂的钱，还让他在监狱继续帮自己赚钱，何辅堂也只好暂时答应。
剧中一直没有查出是谁出卖了何辅堂，而何辅堂为人宽厚，对兄弟情深意重，所以在出狱后就决定不再追查此事。事实上，黑娃、老乌、来运都在一定程度上背叛了何辅堂。这从何辅堂往家中打电话，三个人都不接电话上来看，就说明出卖他的可能不只一个人。也有可能是家中财产以经没有了，在绝望之下，都不想在去管何辅堂了。只是后来在何辅堂单独的对他们进行审问时，出于自保心理，才会互相指认。
后来在黑娃的箱子中找到了新老大徽章，而黑娃急于表达自己是被冤枉的，但是来运却在情急之下将黑娃打死了。 但是也有人分析，认为黑娃并不是真正的叛徒，感觉他是这些人里最讲义气的。当时何辅堂用枪自杀，以此来迫使黑娃承认，在黑娃去夺枪的时候，心里想的应该是不想大哥死。
