约翰宾尼迪斯（John Jellybean Benitez ）：传奇流行音乐人。麦当娜开始制作她个人的第一张专辑Madonna的时候，并不是很喜欢华纳兄弟制作人Reggie Lucas的制作技术，所以她去找其他人帮忙改善。她搬迁到他男朋友John Jellybean Benitez的家去请求他帮她完成专辑。两人恋情由此发展。 
西恩潘（Sean Penn）：麦当娜和西恩潘于1985年结婚，当时麦当娜正处于事业 的上升期。这段感情从开始到结束一直是媒体争相报道的焦点，西恩潘还因为与狗仔队的争吵吃了官司。 
亨利 沃伦 比蒂（Henry Warren Beatty）：他们的感情纠葛开始于电影《 至尊神探》（Dick Tracy）的拍摄。麦当娜开始为了她的事业而和这位着名的电影导演、编剧、制片人约会。甚至麦当娜考虑过要答应沃伦比蒂的求婚。
