首先《情深深雨蒙蒙》这部剧和琼瑶其他的作品有很大的不同,这部电视剧聚集港、台、大陆三地的演员,所以选何书桓时候考虑了大量香港演员,由于中央台与琼瑶的号召力,《情深深雨蒙蒙》中剧集了很多非常有名的演员,当时琼瑶也考虑了很多男明星来出演这部电视剧,但最终都不是很合适。
琼瑶最开始看中的演员其实是黄海冰,只是黄海冰当时接《西游记后传》,档期不允许,只能遗憾错过。后来琼瑶也考虑过吴彦祖,但是他不会讲国语,也看不懂中文,琼瑶的台词又非常难记;谢霆锋当时也处于没有档期的状态;连凯外形帅气,但是太硬朗,诸多明星都考虑过了,但都不合适最终古巨基毛遂自荐,自己力争到了这个角色
不过古巨基虽然毛遂自荐挣到了这个角色,但是曾经想过辞演何书桓。古巨基那时是第一次拍这么长篇的戏,而且剧情起伏大,他感觉自己无法胜任这个角色,觉得会耽误了剧组的拍摄。不过好在古巨基和梁朝伟的关系很好,两人曾经同属于一家唱片公司。当时他打电话跟梁朝伟诉苦,不过得到的却是梁超的鼓励和支持。
后来古巨基便没有再纠结该如何去饰演何书桓这个角色,而是将自己沉浸在何书桓的故事当中,让自己完完全全的变成了何书桓,最终也就塑造除了现在这个非常有灵魂的何书桓。虽然当年出演何书桓的时候经历了很多的挫折,但古巨基却也对这个角色印象最为深刻,正是这个角色成就了他,也是他成就了这个角色,现在很多观众都表示,没有人比古巨基更适合何书桓这个角色了