皮蓬的命确实不太好，在当年开拓者的超级兵团，他们几乎就差一点点，就干掉了奥尼尔和科比巅峰的湖人队。
单说，那一年的开拓者以59胜23负位列西部第二，放眼整个阵容的深度拥有历史最佳锋线群，场均得分107.9分联盟第三，场均失分100.8分联盟第五，几乎看起来没有什么大的缺陷。
还有就是你不得不知道的几个大事，开拓者做了两笔重大交易，一是用“野兽”莱德尔换来射手斯蒂夫-史密斯，二是用一堆替补球员换来前公牛队巨星皮蓬，这可能直接决定了球队的命运。在当年群星荟萃的开拓者拉希德场均拿下16.4分和7个篮板，要知道这是在无敌锋线群里滚出来的数据。
1999年的夏天过去之后，被横扫之后的湖人励精图治，请来了菲尔执教，一时间联盟风云突变。可实际上论及豪华程度，波特兰开拓者当时的阵容放在历史上足以和任何一支超级球队媲美。他们网络到了当时联盟最好的锋线群和内线球员，配置之豪华让人们对保罗-艾伦打造球队的豪爽为之叹服。
善于在外线和内线防守的顶级大前锋“怒吼天尊”华莱士，从公牛王朝解体散落出的千年老二皮蓬，才能入选梦之队的顶级射手史蒂夫-史密斯，德国战车施拉姆夫，铁血防守内线布莱恩-格兰特，“欧洲屋脊”身高2.21米的超级中锋萨博尼斯，加上后场极速后卫“小飞鼠”斯塔德迈尔，当时的开拓者可谓如日中天。
就连日后在联盟四号位呼风唤雨的邦奇-威尔斯也不过就是个死跑龙套的。反观湖人队，显然没有开拓者抢风头，虽然当时的奥尼尔处在巅峰，但是面对开拓者这样的顶级锋线，湖人队依然显得有些寒酸。实际上赛季之初的趋势也是如此，湖人队虽然势头不减，但是开拓者开赛就打出了10胜1负的战绩和湖人并驾齐驱。他们在二月份还打出一波11连胜，在进入三月之前获得了45胜11负的战绩和湖人在西部形同犬牙之势，当时完全没有马刺竞争的余地。
不过开拓者队在进入三月份之后集体萎靡为他们日后的失败埋下了伏笔。球队频频遭遇打击，显示格兰特受到了伤病困扰，然后皮蓬和拉希德之间关于领袖权力的争斗日趋白热化。在当年3月1日开拓者3分惜败湖人之后，开拓者逐渐失去了西部的位置，虽然随后他们小胜灰熊，不过之后他们又接连负于猛龙、篮网和步行者，遭遇赛季唯一一次三连败。
最后一个半月他们只打出了14胜12负，在以59胜获得西部第二之后，他们失去了西部老大的位置。即便如此，开拓者队依然拥有雄厚的实力，他们在季后赛一路过关斩将，终于和湖人队会师决赛。实际上开拓者队在和湖人队的交锋中始终没有失去优势，他们在对奥尼尔的包夹上做到了历史最好（2004年奥尼尔已经下滑），而对科比的限制则显得疏于防范。
这也就是为什么开拓者在生死战第七场最后一节领先15分的时候被湖人翻盘的原因，他们连续13次投篮不中，最终被湖人以31-13的末节比分翻盘。可如果当年他们拥有主场优势，或许历史会被改写，而皮蓬可能也会因此戴上自己的第七枚总冠军戒指。兵败之后的开拓者显得很阴郁，他们也迎来了自己的几年黑暗期，直到罗伊的出现。不过2000年的开拓者依然豪华到让人赞叹，“我们对阵开拓者，最大的优势就是比赛不是同时出场15人。”
