据《芝加哥论坛报》的报道，皮蓬在2007年曾考虑复出打球。
当时皮蓬想要加盟克里夫兰骑士队，辅佐年轻的勒布朗詹姆斯打球。
当时的情况是，皮蓬虽然已经退役了一段时间，但他一直保持着良好的状态。
2007年的时候，皮蓬认为自己的身体状态正处在近五年里的最佳情况，于是他考虑复出打球。
皮蓬想要复出的消息很快传到了各支球队的耳朵里，包括圣安东尼奥马刺、底特律活塞、洛杉矶湖人、迈阿密热火和克里夫兰骑士都对他的复出表示了巨大的兴趣。
而皮蓬自己最中意的球队是克里夫兰骑士队。
皮蓬的设想是他可以出任组织前锋的位置，一场比赛保持最佳状态大约可以打15分钟左右。
皮蓬并不指望着复出能够赚大钱，只希望能够对球队有所帮助，帮助这支年轻的球队杀入季后赛。
为什么皮蓬要选择辅佐詹姆斯？或许他从詹姆斯身上感受到了乔丹一般的非凡天赋。
2006-07赛季，勒布朗已经成长为联盟的顶级巨星。
在那一年的季后赛，勒布朗带领骑士队在东部翻越了底特律活塞的大山，成功挺进总决赛。
然而总决赛面对圣安东尼奥马刺的GDP组合，年轻的骑士队变得毫无招架之力，最终以一场惨败结束了总冠军之旅。
1.管理层引援不力，没有给勒布朗詹姆斯找到足够好的帮手，仅凭伊尔戈斯卡斯、瓦莱乔、拉里休斯、帕夫洛维奇、马绍尔和达蒙琼斯这样的队友，无法在豪强林立的联盟中问鼎。
2.对手过于强悍，马刺处于GDP的黄金时期，双方的实力差距明显，就算当时皮蓬复出在骑士队中，他也未必能够帮助詹姆斯击败马刺，不过他肯定可以给年轻的詹姆斯传授更多的季后赛经验，帮助他在失败中迅速成长。
