蔡康永可以说是“富有的第三代”。他的祖父是上海自来水公司的老板，父亲蔡天铎是复旦大学法律系毕业的资深大律师。他的父亲还创办了当时中国最大的航运公司上海中联轮船公司，也是1949年震惊中外的豪华客船“太平轮”的船东。蔡康永的母亲是当时著名的戏剧明星。
许多人从台湾综艺节目《康熙来了》中知道蔡康永。当然，他最出名的大概就是哭着说要出柜了。然而，许多人对蔡康永的家族史只知一点点，只知道他是一个落魄贵族家庭的最小的孩子，也是台湾综艺界的“东道主兄弟”。
也许说起历史上众所周知的“海难事件”，很多人首先想到的是“泰坦尼克号”。事实上，1949年，一艘震惊中外从上海到台湾的豪华游轮“太平轮”遭遇海难。“太平轮”不幸与荣家运煤船“建元轮”相撞沉没。船上有900多人遇难，只有38人幸存，而这次事件发生在2000年。
这件事之后，蔡氏家族的家庭生活逐渐没落，的父亲却选择回台成立了空船务公司和律师事务所。虽然家族生意不如以前红火，但是蔡天铎凭借自己的专业知识在台湾谋生，所以他提到大律师蔡天铎的时候几乎所有人都不知道。蔡天铎受理案件也有自己的原则:一是不受理案件，只受理被告人的案件；二、不受理离婚案件；3.没有刑事案件，只有民事案件。在蔡康永的童年，名人每天都在家里来来去去，这为他以后的学习和进入娱乐圈奠定了基础。
蔡康永的母亲是上海著名的京剧名人，公众信息很少。蔡康永曾在《母亲的旗袍比《花样年华》更华丽》中描述过他母亲的生活:每天12点起床洗头，做头发，穿旗袍。当你手头比较紧，心情比较好的时候，可以自己画纸设计衣服；薄纱睡衣领口，有皮草；家里穿的拖鞋里有孔雀翎。蔡康永像一个旁观者一样，看着他的母亲靠在墙上抽烟，他的目光游离在阳台之外——他用了一个词:华丽。
因此，受母亲影响，蔡康永6岁开始唱京剧，11岁上演唱《白影访母》。剧照出现在台湾《联合报》和《中国时报》的头版，由中国电视公司录制播出。从小到大，蔡康永取得了优异的成绩。1989年，24岁的蔡康永从台湾最美的大学东海大学毕业，带着父亲的朋友、著名导演胡金铨的推荐信，来到美国加州大学洛杉矶分校影视学院学习。
蔡康永能够进入电影业是因为他遇到了一个又一个高尚的人。第一个贵族是台湾著名主持人小燕子。转身之后，他向许鞍华导演推荐了具有深厚写作功底的蔡康永，并进入电影界。本来这是蔡康永既定的人生，没想到在这个行业呆了五六年。1995年，蔡康永觉得受不了了，毅然离开了电影业。
在小燕子的支持下，蔡康永开始进入电视圈。1996年，TVBS创作了一个以电影和漫画为主的节目，这使他在主持人行业脱颖而出。后来的名人访谈节目《真爱指数》和老少通吃节目《两代电力公司》也在综艺行业走红。
2004年，在台北之声电台台长露露和著名制作人王伟忠的赞赏下，蔡康永凭借《康熙来了》在海峡两岸三地走红。当然还有《两代电力公司》《真爱指数》《智勇智勇电力学校》等几个王牌综艺。同时还主持金马奖、金钟奖多年。自《康熙来了》停播后，蔡康永的工作重心开始转移到大陆，开始主持《七八说》等脱口秀节目。
此外，蔡康永是一个成功的作家。到目前为止，他已经出版了20多部文学作品，每当他想告别人生的某个阶段，蔡康永都会出版一本书来纪念它。当然，他也是一位杰出的设计师、配音演员、演说家和导演。如果说蔡康永的一生是一本每次读起来都有新思想的书，那么蔡康永的“这本书”还没有继续下去......
