契诃夫出生于小市民家庭，父亲的杂货铺破产后，他靠当家庭教师读完中学，1879年入莫斯科大学学医，1884年毕业后从医并开始文学创作。
1860年，契诃夫于1月29日诞生于俄国罗斯托夫州亚速海边的塔甘罗格。在家里活下来的六个孩子中排行第三。他的祖父和父亲都曾是农奴，凭借自己的勤劳和智慧，契诃夫的祖父叶果罗夫·契诃夫当上了自己所从属的地主家的糖厂经理，并陆续积累了一笔钱，终于在1841年为自己的全家赎了身。
契诃夫的父亲获得自由后娶了一名名叫叶夫根尼娅的服装商人的女儿，在塔甘罗格当杂货店店主。对东正教十分虔诚甚至于狂热，这对契诃夫后来的的悲天悯人有着很深的影响。父亲的商店经营惨淡，这使得契诃夫从小生活艰难。父亲对孩子非常严厉。尽管如此，契诃夫对父母始终非常孝顺。他的母亲经常给儿女们讲故事，而且讲得很好。她讲的主要是她和她的服装商人父亲在整个俄国旅行的故事。契诃夫从小就喜欢喜剧和表演，这为他后来的剧作家之路埋下了基础。契诃夫后来曾说：“我们的天赋源自我们的父亲，但我们的灵魂源自母亲。”1867年，他进入当地的一所希腊小学读书。
1876年，契诃夫的父亲的商店破产，举家逃往莫斯科避债，并在那里谋生。契诃夫因学习法语未能成行，靠担任家庭教师、变卖家里的物品和在仓库工作等方式来维持生计，
1879年，契诃夫完成高中学业，前往莫斯科和家人团聚。在这里他获得了奖学金得以进入莫斯科大学医学系。这年年底，他写成了短篇小说《给博学的邻居的一封信》，这是他的处女作。
1880年，由于家境困难，契诃夫开始以文学记者的身份为一些幽默刊物写些短小的幽默作品，借以维持生活，他就这样开始了文学生涯。这些搞笑作品艺术价值不是很高，但可读性很强，而且也能见容于当时的书刊检察机关。他逐渐拥有了一批读者。渐渐地，他的名声开始传播。不过，他早期的幽默作品中也有一些针砭时弊、讽刺社会不良现象和世态人心的佳作。
1880年3月,他将短篇小说《给博学的邻居的一封信》发表在《蜻蜓》杂志上，这既是他的处女作，也是他的成名作。文中讽刺了一个不学无术而又自命不凡的旧式地主的愚昧无知，发表后受到了读者的热烈欢迎。此时他写得很快，作品数量很多。很快不少人都知道有这样一个爱挖苦人的作者，他也引起了一些著名作家的关注。他开始以文学记者的身份给《蜻蜓》、《花絮》等杂志投稿，用的是笔名。他在成名之后继续着自己早年的这一习惯。1880年，他的处女作发表之后，他结识了著名风景画家列维坦，并成为至交。
1885年，他创作并发表了《皮靴》、《马姓》、《凡卡》，《迷路的人》、《预谋犯》、《未婚夫和爸爸》、《客人》、《名贵的狗》、《纸里包不住火》、《哼，这些乘客们！》、《普里什别叶夫中士》、《猎人》、《哀伤》等短篇小说名篇。他也开始尝试创作剧本。1883年，他发表了一些早期创作的短篇小说名篇：《胖子和瘦子》、《喜事》、《在钉子上》、《小公务员之死》、《不平的镜子》、《谜一样的性格》、《站长》，这些作品奠定了他在俄国文坛的地位。
1884年契诃夫大学毕业，获得医学学士学位和行医执照。这一年，他又发表了一些短篇小说名篇：《文官考试》、《戴假面具的人》、《变色龙》、《外科手术》。他在《变色龙》中将其讽刺手法使用的淋漓尽致。他的创作开始转向劳动者的困苦生活，艺术性也不断提高。这一年，他出版了第一本书：《墨尔波墨涅的故事》，里面收集了六个在幽默刊物发表过的短篇小说。该书的出版坚定了他文学创作的决心。此前他在大学毕业时曾给自己这样定位：“医生是我的职业，写作只是我的业余爱好。”
这一年，一个不起眼的名叫德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇的作家发现了契诃夫的才华，写了一封信给他，信中肯定他的文学才华，他鼓励契诃夫充分发扬他的这一天赋，希望他珍惜自己的才华，使他自己的创作态度更加严谨，多写有意义的作品。契诃夫深受启发，开始以严肃的态度对待写作，以后逐渐写出了一系列具有深刻思想的佳作。这一年，他写出了一百多篇短篇小说。也是这一年，他的剧本创作的尝试也终于有了结果：《论烟草的危害》，这是一部轻松的喜剧。
1887年，由于过度劳累和健康不佳，契诃夫前往乌克兰东部旅行。旅行归来后，他写了中篇小说《草原》。也是这一年，他的创作高峰到来了。这一年，他发表了《伤寒》、《吻》、《沃洛嘉》、《祸事》、《婚礼》、《逃亡者》、《无依无靠的人》等优秀的短篇小说。他也发表了通俗喜剧《蠢货》和四幕喜剧《伊凡诺夫》。接着，他出版了小说集《在黄昏》，在这本书中第一次署上了真名，并把这个集子献给了德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇。
